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Selecione o cliente desejado e em seguida clique na sub aba “Pessoas de Contato”:

Configure o contato que deverá receber o e-mail com o boleto e nota fiscal, para que ele receba esses documentos, selecione os campos “Enviar CNAB” e “ Receber NF-e”, assim como esta no exemplo do print acima.

OBS. É permitido somente marcar uma opção de contato para o recebimento do e-mail, caso seja necessário enviar para mais de um contato, no campo “E-mail” use o sinal “;” e acrescente mais de um e-mail.